早年经历
理查德·杰弗森高中就读于亚利桑那州的月谷高中，曾帮助月谷高中于1998年获得了亚利桑那州篮球比赛冠军。
1998年，理查德·杰弗森进入亚利桑那大学。
在大学生涯的84场比赛中（其中首发77场），杰弗森场均得到11.2分、5.0个篮板和2.8次助攻。2000-01赛季，杰弗森带领球队打进NCAA锦标赛决赛，最终不敌杜克大学，获得亚军。

NBA生涯
效力篮网
2001年NBA选秀，理查德·杰弗森在首轮第13顺位被休斯敦火箭队选中，随后被交易至新泽西篮网队。
2001年12月26日，理查德·杰弗森首次以首发身份参加NBA比赛，出场40分钟，得到16分、9个篮板。
2002年2月5日，理查德·杰弗森当选东部联盟1月最佳新秀，场均得到10.3、3.3个篮板和2.1次助攻，帮助网队取得11胜4负的成绩。
2002年4月30日，理查德·杰弗森入选2001-02赛季最佳新秀阵容第二阵容。
2001-02赛季初期，理查德·杰弗森担任小前锋基斯·范霍恩的替补，范霍恩被交易之后，杰弗森成为篮网的首发小前锋，赛季场均得到9.4分，投篮命中率为45.7%，两项数据均列新秀榜第7位。
2003年2月9日，理查德·杰弗森参加了全明星周末的扣篮大赛，未能进入决赛。
2002-03赛季，理查德·杰弗森代表篮网队出战80场常规赛比赛，场均得到15.5分、6.4个篮板。2001-02赛季、2002-03赛季，理查德·杰弗森随篮网队连续2年打进NBA总决赛。
2003-04赛季，理查德·杰弗森代表篮网队出战82场常规赛比赛，场均得到18.5分、5.7个篮板。
2004年8月14日，理查德·杰弗森和篮网队签订续约合同。
2004年12月5日，在篮网对阵芝加哥公牛队的比赛中，理查德·杰弗森得到职业生涯新高的21个篮板。
2004年12月22日，在篮网对阵克里夫兰骑士队的比赛中，理查德·杰弗森得到职业生涯新高的42分。
2004-05赛季，理查德·杰弗森代表篮网队出战33场常规赛比赛，场均得到22.2分、7.3个篮板。
2005年11月5日，在篮网客场挑战多伦多猛龙队的比赛中，理查德·杰弗森得到35分、11个篮板，其中三分球8投5中，帮助篮网以102-92战胜对手。
2005-06赛季，理查德·杰弗森代表篮网队出战78场常规赛比赛，场均得到19.5分、6.8个篮板。
2007年1月21日，杰弗森的膝盖再次受伤，不得不接受手术。在缺阵6周后，杰弗森再次回到了首发阵容，帮助篮网最终成功进入季后赛。
2006-07赛季，理查德·杰弗森代表篮网队出战55场常规赛比赛，场均得到16.3分、4.4个篮板。
在2007-08赛季开场的前7场比赛里，杰弗森每场得到26.9分、5.6个篮板、2.4次助攻和1.3次抢断，投篮命中率和罚球命中率分别高达49.1%和97.1%。2007年10月31日，在篮网对阵公牛的一场比赛里，尽管轻度扭伤了右手腕，杰弗森还是投进了1记关键三分，帮助篮网通过加时赛战胜对手。

从雄鹿到马刺

2008年6月27日，密尔沃基雄鹿队和篮网达成交易，理查德·杰弗森加盟雄鹿。
2009年3月8日，在雄鹿主场迎战金州勇士队的比赛中，理查德·杰弗森砍下全队最高的35分，帮助球队127-120击败对手。
2008-09赛季，理查德·杰弗森代表雄鹿队出战82场常规赛比赛，场均得到19.6分、4.6个篮板。
2009年6月24日，圣安东尼奥马刺队和雄鹿达成交易，理查德·杰弗森加盟马刺。
2009-10赛季，理查德·杰弗森代表马刺队出战81场常规赛比赛，场均得到12.3分、4.4个篮板。
2010年6月30日，理查德·杰弗森宣布放弃自己与马刺的最后一年的合同，成为一名非限制球员。7月22日，理查德·杰弗森和马刺队签订续约合同。
2010-11赛季，理查德·杰弗森代表马刺队出战81场常规赛比赛，场均得到11.0分、3.8个篮板。
2011-12赛季，理查德·杰弗森代表马刺队出战41场常规赛比赛，场均得到9.2分、3.4个篮板。

从勇士到小牛

2012年3月16日，金州勇士队和马刺达成交易，理查德·杰弗森加盟勇士。
2011-12赛季，理查德·杰弗森代表勇士队出战22场常规赛比赛，场均得到9.0分、3.5个篮板。
2012-13赛季，理查德·杰弗森代表勇士队出战56场常规赛比赛，场均得到3.1分、1.5个篮板。
2013年7月5日，犹他爵士队和勇士队达成交易，理查德·杰弗森加盟爵士。
2013-14赛季，理查德·杰弗森代表爵士队出战82场常规赛比赛，场均得到10.1分、2.7个篮板。
2014年7月14日，理查德·杰弗森和达拉斯小牛队达成签约协议。7月22日，双方正式签约。
2014-15赛季，理查德·杰弗森代表小牛队出战74场常规赛比赛，场均得到5.8分、2.5个篮板。

效力骑士
2015年7月22日，理查德·杰弗森和克里夫兰骑士队达成一份为期1年的老将底薪签约协议。8月6日，双方正式签约。
2016年5月28日，骑士队在东部决赛第6场的比赛中以113-87战胜猛龙，从而以4-2的总比分击败对手，获得2015-16赛季东部冠军。理查德·杰弗森自2003年之后，时隔13年随骑士队重回总决赛。
2016年6月20日，骑士客场93-89力克勇士，以总比分4-3战胜对手，理查德·杰弗森随克利夫兰骑士队加冕NBA总冠军。
2015-16赛季，理查德·杰弗森代表骑士队出战74场常规赛比赛，场均得到5.5分、0.8个篮板。
2016年7月7日，理查德·杰弗森和骑士队达成续约协议。7月29日，双方正式签约，合同为期两年价值500万美元。
2017年1月31日，骑士客场97-104不敌小牛，理查德·杰弗森全场得到11分3篮板，其中三分球3投3中，职业生涯常规赛累计命中1011个三分球，超越莫里斯·皮特森（1009个），排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第87位。
2017年2月2日，骑士主场125-97击败森林狼，理查德·杰弗森替补出场28分钟，得到4分5篮板，职业生涯常规赛累计出场33453分钟，超越切特·沃克（33433分钟），排名升至NBA历史出场时间排行榜第91位。
2017年2月26日，骑士主场对阵公牛，理查德·杰弗森首发出场，完成职业生涯第1138场常规赛比赛，追平多尔夫·谢伊斯，并列NBA历史出场数排行榜第52位。
2017年3月26日，骑士主场115-127不敌奇才，理查德·杰弗森替补出场18分钟，得到10分2助攻，其中三分球2投1中，职业生涯三分球命中数累计达到1036个，超越詹姆斯·波西（1035个），排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第86位。
2017年4月5日，骑士主场122-102击败魔术，理查德·杰弗森出场15分钟，得到5分2篮板，其中三分球2投1中，职业生涯三分球命中数累计达到1038个，超越史蒂夫·布雷克（1037个），排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第85位。
2017年6月10日，总决赛第四场骑士137-116战胜勇士，理查德·杰弗森出场22分钟，得到8分3篮板，职业生涯季后赛累计得到1507分，排名NBA历史季后赛得分榜第104位。

加盟掘金
2017年10月15日，理查德·杰弗森被骑士队交易至亚特兰大老鹰队，老鹰队随即将他裁掉。10月20日，丹佛掘金队官方宣布同杰弗森正式签约，合同为期1年价值230万美元。

国家队经历
2004年，理查德·杰弗森代表美国国家队参加了雅典奥运会篮球比赛，出战了8场比赛，场均出场18.5分钟，得到6.8分和2.8个篮板，随队获得男篮项目的铜牌。

宣布退役
2018年10月14日，理查德·杰弗森在个人社交媒体上宣布退役。