早年经历
斯蒂芬·杰克逊出生在一个基督徒的家庭里。杰克逊的母亲生下他之后，他的生父就抛弃了他们，—直没有联系。杰克逊的母亲一人承担起照顾杰克逊姐弟三人的重任。杰克逊3岁时，母亲又嫁给了一个男人。但不幸的是，这个男人在他13岁时又因为抢劫和毒品犯罪被关进了监狱，判了13年。继父刑满释放后，再次牵扯到一宗毒品犯罪里，之后就消失了。
杰克逊自小没有受过很好的教育，学习成绩一直很糟糕。从橡树山高中毕业后，杰克逊并没有选择代表一所大学打球，而是直接以高中生球员的身份参加选秀。
斯蒂芬·杰克逊早在2003年就力助马刺拿下总冠军，看起来一帆风顺，风光无限。其实他有非常曲折的篮球经历。

山猫时期
1997年，斯蒂芬·杰克逊虽被太阳队第二轮选中，却没有保障，很快被NBA抛弃。之后，他在美国大陆篮球协会（Continental Basketball Association）打了一段时间，然后辗转于澳大利亚，委内瑞拉，多米尼加等国的联赛中讨生活，经过多年的历练，才得以重返NBA。
斯蒂芬·杰克逊2000-2001赛季，网队给了他机会。并把他排进先发阵容。但是没过多久，他又被抛弃。
2001年，在车中被警察搜查到枪支。斯蒂芬·杰克逊辩解道“我都不知道怎么开枪”，一时传为笑谈。
2002赛季，在马刺的第一年他没有进入连季后赛大名单，但通过不懈的努力，他在次年成为马刺队先发得分后卫。
2003年，总决赛，他场均拿下10.3分，战胜老东家篮网队，为自己赢下一枚总冠军戒指。
2003-2004赛季，斯蒂芬-杰克逊加入鹰队，成为鹰队第一得分手，场均拿到18.1分，但鹰队战绩极差。
2004-2007年，效力于步行者。
2004年11月19日，臭名昭著的“奥本山宫殿事件” ，斯蒂芬-杰克逊被禁赛30场。
2006年10月，斯蒂芬·杰克逊凌晨驾车在一家夜总会外遭小车撞击，嘴唇等处受伤，随后鸣枪，后被起诉。
2007年1月，在一宗八人大交易中，被交换至勇士队。
2007年5月4日，青年节，激情青年斯蒂芬-杰克逊三分球8投7中，创造勇士队单场三分球纪录；拿下33分，创造职业生涯季后赛得分纪录；以4-2的大比分淘汰常规赛头名小牛队，上演NBA历史上第3出“黑八传奇” 。
2009年11月17日，勇士与山猫完成四人重磅交易。勇士将斯蒂芬-杰克逊和阿西-劳送至山猫，换来两员老将拉加-贝尔和弗拉迪米尔·拉德马诺维奇。

2010年1月13日,在战胜休斯敦火箭队的比赛中22投15中，砍下生涯最高的43分，打破了此前42分的个人职业生涯最高纪录。
2010年11月21日，杰克逊拿到24分、10个篮板和10次助攻的三双数据，是夏洛特山猫队历史上首个三双。
2011年6月24日，在选秀大会前的山猫，雄鹿，国王的三方交易中被交易至密尔沃基雄鹿队。
具体交易如下：
山猫在这笔交易中得到了国王的7号签以及雄鹿的科里·马盖蒂；雄鹿得到了斯蒂芬·杰克逊、本诺·尤杜里、肖恩·利文斯顿以及19号签；国王得到了10号签与约翰·萨尔蒙斯。
2012年3月15日， 马刺队用理查德-杰弗森(Richard Jefferson)加一个首轮选秀权交换到勇士队的杰克逊。
2012年6月7日，杰克逊所效力的马刺队在季后赛中闯入西区决赛，最终以2-4的比分败给雷霆队，第六场比赛杰克逊三分球7投6中，全场砍下23分，仍没扭转战局。
北京时间2013年4月13日，据ESPN报道，圣安东尼奥马刺队已经正式裁掉了队中老将斯蒂芬-杰克逊。
腾讯体育12月11日洛杉矶讯 （记者 段冉），洛杉矶快船队致腾讯官方邮件宣布：球队已经正式签下“武圣”斯蒂芬-杰克逊，虽然具体签约金额在邮件中没有透露，但据悉杰克逊得到的是一份老将底薪合约。
据消息人士透露，马刺队之所以会在目前这样一个特殊的时间点做出裁掉杰克逊的决定，原因是他与波帅矛盾重重，最主要的目的是为了不让他“影响”到那些已经进入季后赛轮换阵容的马刺球员。

快船时期
北京时间2014年1月8日，洛杉矶快船队官方宣布球队裁掉了老将史蒂芬-杰克逊。杰克逊在去年12月11日正式与快船签约，一共为快船出战了9场比赛，场均上场11.9分钟，贡献1.7分1.1篮板。

2015年7月22日，斯蒂芬·杰克逊正式宣布退役，杰克逊本人也在推特上确认了这一消息。

BIG3时期
2017年6月26日，斯蒂芬·杰克逊加盟由退役球员组成的美国BIG3联赛，并代表KILLER 3s队出战，拿到17分。[9]同年8月9日当选BIG3联赛第七周周最佳球员。8月24日当选BIG3联赛最佳垃圾话高手。