早年经历
麦克海尔出生于 明尼苏达州，他在高中的3年里从1.75米猛长到2.08米。他的教练埃丁顿因材施教，常常和他进行明尼苏达大学动用三个奖学金之一和麦克海尔签约。在前两个赛季中他以前锋首发，麦克海尔在为明尼苏达效力的4年中，平均每场攻下15.2分和8.5个篮板。
1979-80赛季，他平均每场攻下17.4分，而且他的投篮命中率高达56.7%，带领着Gophers（Golden Gophers，明尼苏达校队金地鼠队）获得了全国邀请巡回赛NIT（National Invitational Tournament）的冠军。
在1980年的NBA选秀中，经 奥尔巴赫的一番努力，凯尔特人队用探花签得到了麦克海尔，他从此开始了在凯尔特人队13个赛季的生活。
1980-81赛季，麦克海尔被场均10.0分，他还在那年每场还能抢得4.4个篮板并有1.84次盖帽，最终得以入选新秀第一队（注： 最佳新秀被榜眼秀达雷尔·格里菲斯获得）。尽管上场时间有限，凯文·麦克海尔仍然证明自己是凯尔特人队非常关键的成员，最终获得了1981年的 NBA总冠军。

辉煌成就
1981-82赛季和1982-83两个赛季凯文·麦克海尔作出了更大的贡献，但是凯尔特人队都没能进入 NBA总决赛。
1983-84赛季， K·C·琼斯（K. C. Jones）接替了 比尔·菲奇担任主教练，麦克海尔每场替补出场31.4分钟，场均得到18.4分和7.4个篮板，投篮命中率达到55.6%并获得了NBA最佳第六人奖。在这一赛季他还参加了自己七次全明星赛中的第一次。波士顿凯尔特人队以62胜20负的战绩获得了大西洋赛区的头名，并在总决赛中与洛杉矶湖人队鏖战七场后夺得了那年的NBA总冠军。
1984-85赛季，凯文·麦克海尔再次获得了NBA最佳第六人奖，成为了NBA历史上第一位连续获得这一奖项的球员。那个赛季，他投篮命中率达到了57.0%，场均得到19.8分和9.0个篮板。在与 底特律活塞队的一场比赛中他得到了个人职业生涯最高的56分，创造了凯尔特人队的纪录（不到两周之后“大鸟”以60分的演出超越了麦克海尔的这一纪录）。凯尔特人队那一赛季一鼓作气取得了63胜19负的常规赛成绩，之后在季后赛一路披荆斩棘在总决赛里再次与湖人队相遇，这一次湖人队笑到了最后，他们在第六场获得了最后的胜利。麦克海尔季后赛表现抢眼，场均得到22.1分和9.9个篮板。
1985-86赛季，凯尔特人将 塞德里克·麦克斯维尔交易到了 洛杉矶快船队，这样子凯文·麦克海尔也就成为了球队的先发大前锋。尽管他又取得了杰出的一年（场均21.3分），凯文·麦克海尔的脚踝和脚伤初次来袭（在职业生涯后期这一伤病成了一大顽疾）。尽管在职业生涯头五个赛季只缺席了三场比赛，疼痛的左脚跟腱让麦克海尔在1985-86年赛季缺席了14场比赛。然而，到了季后赛凯文·麦克海尔场均24.9分的表现帮助波士顿凯尔特人队夺得了又一次NBA总冠军。在总决赛中，这一次与他们对阵的是 休斯敦火箭队，凯文·麦克海尔和帕里什在决赛里同休斯敦的双塔 哈基姆·奥拉朱旺和 拉尔夫·桑普森打了个平手，这帮助 波士顿在第六场获得了胜利。麦克海尔在赛季末获得了他连续三个NBA防守第一队中的第一个。
1986-87赛季是凯文·麦克海尔整个职业生涯的最佳赛季，他场均得到26.1分和职业生涯最高的9.9个篮板和2.6个助攻。他获得了连续两个赛季投篮命中率冠军中的第一个，并成为有史以来的第一个在同一赛季投篮命中率达到60.0%（60.4%）并且罚球命中率达到80.0%（83.6%）的球员。赛季末，他还获得了他职业生涯唯一一次的NBA 第一阵容。凯尔特人队在总决赛第六场失利，凯文·麦克海尔也在赛季结束后进行了右脚的手术。

受伤退役
1987-88赛季，凯文·麦克海尔的脚在开赛之时还未痊愈，所以开赛后的14场比赛他一直被放在伤兵名单上。当他回归的时候他场均得到22.6分和8.4个篮板并以60.4的命中率连续第二个赛季领跑NBA。第四次作为全明星出赛，并在那一个赛季得到了他职业生涯的第10000分。但是1988年的 NBA季后赛标志着东部局势的变化。当年在东部决赛中将凯尔特人队2：4淘汰出局。之后几个赛季“大鸟”和凯文·麦克海尔都一直饱受伤病困扰，活塞队成了东部的老大并且连续三年进军NBA总决赛，其中夺取了1989年和1990年两届总冠军。
之后的五个赛季凯文·麦克海尔的平均得分逐渐下降，尽管如此他还是1989年、1990年、1991年的全明星球员。
1989-90赛季，麦克海尔82场比赛全勤并场均贡献20.9分。但是在此之后麦克海尔的脚伤阻碍了他达到最佳状态。
1990-91赛季他缺席了14场比赛。
1991-92年赛季更是因为数不胜数的腿伤和脚踝伤缺席了26场。
1992-93赛季，凯文·麦克海尔每场能得到10.7分，这创造了自他新秀赛季以来的最低记录。在第一轮对阵夏洛特黄蜂队的系列赛中他场均得到了19.0分。其中第二场比赛在波士顿花园球场一举砍下了30分。并在第四场中得到了19分。 夏洛特黄蜂队在第四场比赛赢得了整个系列赛，之后麦克海尔宣布了他的退役。
1994年1月30日，波士顿花园球场，在18分钟的中场庆典上凯文·麦克海尔的32号球衣正式退役。
职业生涯13年获得3次总冠军，在971场常规赛中场均17.9分，7.3个篮板，1.7次助攻，一共得到了 17355分、7122个蓝板、1690个盖帽和职业生涯55.4%的命中率。截至1994年至1995年赛季，他是凯尔特人队历史上第五名的得分手，仅落后于 约翰·哈夫利切克、 保罗·皮尔斯、“大鸟”和“酋长”。

进入管理层
1993-94赛季，麦克海尔以电视评论员和特别助理的身份参加到明尼苏达森林狼队的工作中。
1994年夏天，麦克海尔被新的球队拥有者 格伦·泰勒（Glen Taylor）晋升为总经理助理。
1994-95赛季，麦克海尔继续扮演着 狼队电视主持和执行董事的双重角色。

1995年5月11日，麦克海尔被提升为 篮球俱乐部的副主席。在常规赛结束之后，他接替了退休的Jack McCloskey（成为主席）。
1996-1997赛季，经过麦克海尔2年的精心运营，森林狼队在引进了年轻明星 凯文·加内特和 斯蒂芬·马布里，并在这一赛季球队历史上第一次打进了NBA季后赛。
2004-05赛季，森林狼炒掉主帅菲利普·桑德斯之后，麦克海尔担任球队临时主教练，带领球队获得19胜12负战绩，但球队最终没能挺进季后赛。
2008-2009赛季，麦克海尔再度担任了一段时间的森林狼主帅，但球队战绩惨不忍睹，仅为20胜43负。
2009年之后，麦克海尔从森林狼离职，干起了自己的老本行，电视评论员。

执教火箭
北京时间2011年5月28日《 休斯敦纪事报》报道，在经过长达一个月的面试以及讨论之后，火箭队终于敲定让凯文·麦克海尔出任球队的新任主帅，麦克海尔是在击败了德维恩·凯西以及 劳伦斯·弗兰克之后成功上位的。麦克海尔与火箭签订的是一份“3+1”合同，即3年合同外加1年的球队选项。
2011-12赛季，休斯敦火箭队取得34胜32负的战绩，名列西部联盟第九，无缘季后赛。
2012-13赛季，休斯敦火箭队取得45胜37负的战绩，名列西部联盟第八，但在季后赛首轮以2-4的总分不敌俄克拉何马雷霆队。
2013-14赛季，休斯敦火箭队取得54胜28负的战绩，名列西部联盟第四，但火箭队在季后赛首轮以2-4不敌 波特兰开拓者队。
2014-15赛季，休斯敦火箭队取得56胜26负的战绩，名列西部联盟第二。2015年5月17日，休斯敦火箭队主场113-100战胜洛杉矶 快船队，赢下抢七跻身西部决赛。18年后火箭队再进西决，他们成为史上第9支1-3落后时实现翻盘逆转的球队。但在西部决赛中，火箭队1-4的大比分不敌金州勇士队，结束2014-15赛季的征途。
2015年11月18，火箭将解雇麦克海尔解雇。2014年圣诞节双方签署了3年1200万美元的续约合同，仅仅执教了11场比赛，就领走了剩余合同的1200万美元，折合每场比赛执教薪水超过100万美元。
2016年7月11日，麦克海尔收到了来自凯尔特人的工作邀请。