凯乐·利1982年出生在美国北卡罗来那州的夏洛特(Charlotte)，在维吉尼亚海滩长到12岁之后和母亲搬家到了佛罗利达州的迈阿密海滩。八年级，刚刚12岁的凯乐开始模特事业，平面媒体上的成功让她有幸出演了一系列商业广告，其中包括Coca Cola和Wendy's这样的大品牌。1996年凯乐在当地电视台一个名为“Hall Pass”的儿童节目中担任乐主持之一；1999年她在剧集《Saving Graces》中的客串表演深深地打动了制片人Aaron Spelling，以致于后者在之后的WB剧集《Safe Harbor》中为她准备了一个角色。此外凯乐还出演了ABC的《Wilder Days》以及新成立的CW台剧集《7th Heaven》。2001年，凯乐通过卖座的青春恶搞喜剧片《Not Another Teen Movie》登上大银幕，最初她只是为了配角角色前去试镜，但却被满意至极的制片人和导演们赋予了领衔角色。电影中出现了Marilyn Manson版本的“Tainted Love”，这首歌的MV也是由凯乐·利和合作的杰米·普莱斯利等人一起出演的。本片提升了凯乐的名气，也让她在此后的Maxim的百位性感美女榜单中名列65位。

2002年，凯乐·利先是在Fox剧集《80年代秀》（《70年代秀》制片新作）中出演一位叛逆少女，虽然本剧不久后被取消，但凯乐立刻被推荐给正在为FOX新剧集《Girls Club》挑选演员的监制David E. Kelley，三天之后凯乐便来到纽约，开始在这部剧集中出演主角Sarah Mickle，一位年轻有位的女律师。《Girls Club》刚刚播出了两集，凯乐接到了David E. Kelley打来的私人电话，告诉她这部剧集将会被取消，不过Kelley很愿意将她带领到另一部正在播放的名为《The Practice》的剧集中。《Girls Club》结束两三个星期后，凯乐便开始在ABC的《The Practice》的2002-2003季饰演固定角色。

2004年，凯乐·利首先通过新剧《Lucky Us》回到FOX电视网，这出每集半小时的轻喜剧中出演一位爽快而又保守的女建筑师，此后又在新剧《The North Shore》中以广告公司年轻好胜的女主管形象客串登场。下半年当中凯乐还出演了WB电视网的《Rocky Point》中，剧中Billy Campbell饰演了她的父亲；2005年凯乐开始在FOX每集一个小时的《Reunion》中出演女主角Carla，剧情展示了Carla和她的五位好友从1986年高中毕业，再到2006年同学聚会中间的20年时间里，经历的人生遭遇和发生的改变。2006年凯乐又出现在了ABC热门剧集《实习医生格蕾》当中。